舛添要一前東京都知事の辞職に伴う東京都知事選が7月31日に投開票され、本紙コラムニストで元防衛相の小池百合子氏が291万2628万票を獲得し、当選した。開票直後に当確が出る圧勝だった。
今回の選挙では史上最多の21人が立候補。都知事選では石原慎太郎氏が1999年に当選して以降、「後出しじゃんけん」が主流となり、十分な政策論議ができないまま選挙戦に突入するという、都民不在の状況が続いていた。
小池氏は6月29日にいちはやく出馬表明会見を開き、結果としてそんな悪しき慣習を打ち破った形となった。
小池氏が手を挙げたにも関わらず、自民党は参院選中を理由にすぐに推薦することなく、小池氏が推薦願を取り下げるや、元岩手県知事の増田寛也氏を推薦。自民党は平成11年以来の分裂選挙となった。
ちなみに小池氏を推薦しなかったことについてジャーナリストの池上彰氏の質問に下村博文都連会長代行は「推薦しなかったのではなく、彼女が推薦書を持ってきたけど取り下げた」などと説明している。
一方、野党4党(民進、共産、社民、生活の党と山本太郎となかまたち)は参院選に続き統一候補を立てるべく動き、最終的にジャーナリストの鳥越俊太郎氏を支援。宇都宮健児氏という過去2回の都知事選で次点の票を集めた候補もいたのだが、宇都宮氏は告示日前日の13日夜に出馬を断念。鳥越氏で勝負に出たのだが、政策も準備できていなければ、現在東京が置かれている状況もいまいち把握できておらず、期待は高かったものの徐々に有権者の頭に中に「?」が浮かぶ状況に。そして7月21日には過去の女性スキャンダル疑惑が週刊文春に掲載される。ここできっちりと説明責任を果たせば、まだなんとかなったかもしれないのだが、報道陣の質問に答えることなく文春を選挙妨害と名誉棄損で告訴。28日には週刊新潮が12年前の取材の経緯を含め、同じ疑惑を掲載すると、鳥越氏はこれも告訴。ジャーナリストとしての常日ごろの言動とは異なる行動に終始した。