「K-1 KRUSH FIGHT.106」（10月13日、東京・後楽園ホール）に6月のK-1両国大会でK-1初参戦を果たした不可思が出場。堀井翼と対戦し、3R3分0秒でKO勝ちを収めた。
不可思はその6月の試合ではKRUSHスーパー・ライト級の元王者・佐々木大蔵と対戦し、出血によるドクターストップでTKO負けを喫している。
実績的に大きく上回る不可思は開始1分早々に右ストレート1発でダウンを奪う。
なおもパンチの連打で追い込む不可思。堀井はぐらつきながらも必死に立ち続け、1Rを終了。
2Rも不可思の的確なパンチが堀井の顔面を襲う。しかし堀井も時折放つ自称“ラッキーパンチ”が不可思の顔面を襲う場面も作り、反撃を見せる。
「K-1 KRUSH FIGHT.106」（10月13日、東京・後楽園ホール）のメインで行われた「K-1 KRUSH FIGHT女子アトム級タイトルマッチ」で高梨knuckle美穂が初防衛戦に臨んだ。
挑戦者のパヤーフォン・アユタヤファイトジムは17歳にして73戦60勝（9KO）12敗1分の戦績を誇り、日本でもLittle Tiger、COMACHIに勝利を収めている強豪。COMACHIとは「WPMF世界女子ピン級王座決定戦」で対戦し、判定勝ちを収め王座を獲得している。
パヤーフォンは1Rから左右のミドルの連打からパンチの連打で高梨をコーナーに追い込むなど積極的に仕掛けていく。
面食らった高梨だったが持ち前の重いパンチで反撃。しかしパヤーフォンの独特のミドルに手を焼き、パヤーフォンにペースを握られてしまう。
K-1ファイターの皇治が「スポーツと結婚相手に関するアンケート調査」で米メジャーリーグ、シカゴ・カブスのダルビッシュ有、サッカー日本代表の長友佑都、柴崎岳らと並び、3位にランクインした。
このアンケートはワタベウェディング株式会社が10月14日の「体育の日」にちなみ実施したもの。インターネット調査で20～40代の男女400名（男性200名、女性200名）に聞いた。
質問は「あなたが結婚したいと思うスポーツ選手（引退した選手含む）は誰ですか？」というもので、女性が選んだ1位は「大谷翔平（野球）」、2位は「イチロー（鈴木一朗）（野球）」と比較的野球選手に人気が集まるなかで、皇治のランクインは異色。格闘家では唯一の選出で皇治の一般層への人気が高まっていることがうかがえる。
なお男性が選んだ1位は「浅田真央さん（フィギュアスケート）」と「渋野日向子（ゴルフ）」、2位は「池江璃花子（水泳）」、「石川佳純（卓球）」、「畠山愛理さん（体操）」だった。
「K-1 KRUSH FIGHT.107」（11月8日、東京・後楽園ホール）の第2弾カード発表会見が10月2日、都内で開催された。
スーパー・フェザー級戦で朝久泰央vs西元也史の注目カードが実現することとなった。
朝久はタイトル歴こそないものの、2015年のKrush参戦以来、スーパー・フェザー級のトップ戦線で活躍。大沢文也、大岩龍矢、安保璃久といった強豪にも勝利を収めている。今年2月に、9月大会でスーパー・フェザー級王者となったレオナ・ぺタスに敗れたものの、その後2連勝と再びタイトル戦線に浮上してきた。
対する西元は9月大会でK-1 KRUSH FIGHT初参戦。勝利はすべてKO勝ちという鳴り物入りでの参戦だったが、友尊相手に1R1分52秒に鮮やかなハイキック一発でKO勝ちを果たし、その実力を証明。今回、2戦目にして、朝久との対戦が実現した。
この日の会見で西元は「9月にああいう勝ち方をして、代表から“次は簡単な相手は来ない”と言われ続けていた。いざ話が来たときに“いきなりやらせてもらえるのか”と思った。KRUSHファンに名前を知らない人はいないくらいの選手。実力もあって、こういう強い選手とやらせてもらえるのはうれしい。朝久選手の試合は観客席で何回も見ている。大阪大会も2階席で見ていた。初参戦でああいう勝ち方をして、“2回目でいきなり朝久かよ”と言われるかもしれないが、手の届く位置までこれたのはうれしい。選手としてもこういうキャリアのある相手はリスペクトしているし、こういう選手を倒せたら僕のKO率も本物なのではないかと思う」などと話した。
試合については「前回はあれほど早く決まるとは思っていなかった。いろいろ組み立てて行くことを考えていた中で出たハイキック。今回はあんなに早く決まるとは思っていない。前回は僕らしい試合を見せられていない。今回は泥臭くても勝ちにいこうとする戦い方を見せられると思う」と話した。
「K-1 KHAOS NIGHT.9」（9月27日、東京・新宿フェイス）で行われた「K-1選抜vs格闘代理戦争・7対7全面対抗戦」で格闘代理戦争チームが4勝3敗で勝ち越した。
KHAOSは旗揚げ戦から「当日に対戦相手が決まる」「賞金総取り戦」といった斬新なテーマで大会を開催してきた。今回は今年4月からAbemaTVで放送された「格闘代理戦争 4th season」に出場した選手たちのデビュー戦。対するK-1選抜の松本日向もこの日がデビュー戦で出場14選手中8人がデビュー戦という異例の大会となった。
しかし会場は超満員。これまでのKHAOS史上最多の観客を集めた。
対抗戦は先鋒戦から代理戦争チームが3連勝。その後、K-1選抜が2連勝したものの、第6試合の副将戦で榊原達也が勝利を収め、代理戦争チームが対抗戦を制した。
メインで行われたK-1選抜の松本日向と代理戦争チームの橋本実生の一戦は、「格闘代理戦争」で幻のカードといわれた対戦。
武尊が8カ月ぶりの復帰戦で村越と対戦
K-1 WORLD GPスーパー・フェザー級王者・武尊が9月19日、都内で行われた「K-1 WORLD GP 2019 JAPAN～よこはまつり～」（11月24日、神奈川・横浜アリーナ）の第2弾カード発表会見で那須川天心戦についてコメントした。
9月16日に行われた「RISE WORLD SERIES 2019 Final Round」の試合後のリング上で那須川が改めて武尊との対戦をアピールし、2人の対戦に関する話題がネット上などで再燃していた。
この日、武尊は8カ月ぶりとなる復帰戦で前K-1 WORLD GPフェザー級王者・村越優汰と対戦することが発表された。
試合に対する2人のコメントと質疑応答の終了後に武尊は「ネットとかで話題になっていることがあるんですが、そのことについて僕から一言言わせていただきたい」とマイクを取り「天心選手から“対戦したい”ということを長年言われてきて、もちろん僕も試合をやりたいですし、そのためにずっと動いています。だけど今回の試合で勝たないと次はないと思うんで、僕は今、次の試合に集中するし、その件に関してもこれから、今もそうなんですがK-1の中の方たちとずっと話を進めていて、これからもそのことについては進めていく。まずは11月24日の試合に必ず勝つので応援よろしくお願いします」と話した。
これを聞いていた村越も「僕もいいですか」とマイクを握ると「僕が勝つことによって格闘技界の流れが変わると思う。目の前の試合を勝って、その対戦は実現させません。以上です」とこれまでおとなしい印象の村越だったが強烈な自己主張を見せた。
林はFLYSKY GYMに移籍しての初戦で未知の強豪と対戦
新体制になってからの初めての横浜大会となる「K-1 WORLD GP 2019 JAPAN～よこはまつり～」（11月24日、神奈川・横浜アリーナ）の第2弾カード発表会見が9月19日、都内で開催された。
ライト級のスーパーファイトでライト級王者の林健太が金子大輝が対戦する。
金子は日本人として初めてミャンマーラウェイで現地でチャンピオンになるという偉業を成し遂げた選手。6月の両国大会のリング上で参戦を表明していた。
この試合は「K-1王者vsミャンマーラウェイ王者」という異色対決となる。
金子は「チャンピオンの林健太選手との一戦を組んでいただいて、感謝の気持ちでいっぱいです。ミャンマーラウェイはミャンマーで1000年の歴史を持つ伝統格闘技。素手で拳にバンテージのみを巻いて、頭突きも許される史上最も過激な格闘技のチャンピオンとして林選手とミャンマーラウェイの激しさをK-1のリングで、その強さを証明できるように一生懸命戦う」と初参戦の挨拶。
林はまず「今回からKRESTから完全移籍でFLYSKY GYMの林健太になりました。僕を世界チャンピオンにしてくれた会長が亡くなってしまって、ジムがつぶれるかどうかという状態になってしまった。格闘家はファイトマネーの3割をジムにマネージメント料として入れるが、今までKRESTと半分ずつ入れていた。少しでも助けたいという思いから全額入れたいと思ってKRESTの渡辺代表に話をさせてもらったら快く送り出してくれて円満移籍でFLYSKY GYMの林健太になりました」と所属がFLYSKY GYMになったことを報告。
村越「武尊選手を完封する」
新体制になってからの初めての横浜大会となる「K-1 WORLD GP 2019 JAPAN～よこはまつり～」（11月24日、神奈川・横浜アリーナ）の第2弾カード発表会見が9月19日、都内で開催された。
3月の「K’FESTA.2」で右の拳を痛め長期欠場し、今大会での復帰が発表されていたK-1 WORLD GPスーパー・フェザー級王者・武尊の対戦相手が前K-1 WORLD GPフェザー級王者・村越優汰となることが発表された。
村越は先日、武尊との対戦を目指すために王座を返上し、階級をスーパー・フェザー級に上げたばかりだった。
会見で村越は「僕はK-1に武尊選手と戦うために来た。階級を上げて1発目で試合を組んでくれたK-1、対戦を受けてくれた武尊選手に感謝している。勝てる自信はもちろんある。正直、サウスポーは苦手なのかなと思っている。いつもだとここで“倒してKOで勝つ”と言いたいところだが、今回はKOで勝つとは言いません。武尊選手を完封します。みんながどうやって武尊選手に勝つんだろうと思っていると思うが“武尊選手にはこうやって勝つんだよ”というところを見せる」
武尊は「約8カ月ぶりにリングに戻って来ることができました。人生で初めて手術というものをして、格闘技を始めてからこれだけ右のパンチを打てなかったことはなかったので、この期間は苦しい期間だった。でもこの時期に右の拳が使えない分、他の部分が成長できた機会だったので、無駄ではなかったと思う。この苦しい思いがプラスの力に変わっていると実感しているので、3月より強くなった武尊を見せられると思う」などとそれぞれ話した。
金子晃大にオファーも「8月の林勇汰戦の内容に納得がいっていない」と辞退
「K-1 KRUSH FIGHT.108」（11月16日、大阪・サンエイワーク住吉スポーツセンター 第1体育館）の第1弾カード発表会見が9月18日、都内で開催された。
スーパー・バンタム級王者・玖村将史の初防衛戦が発表されていたのだが、挑戦者が林勇汰となったことが発表された。
玖村は今年2月に軍司泰斗を破り王座獲得。6月に行われた「K-1スーパー・バンタム級世界最強決定トーナメント」では決勝に進出したものの、同級王者の武居由樹に敗れ準優勝。今回はそれ以来の復帰戦となる。
K-1グループでは当初、第3代K-1 KRUSH FIGHTバンタム級王者である金子晃大にオファーをしたものの、金子サイドが「8月の林勇汰戦の内容に納得がいっていない。次の試合まで自分を磨き直してからまた戦いたい」とタイトル挑戦を辞退。
その金子には敗れているものの、6月の「K-1スーパー・バンタム級世界最強決定トーナメント」のリザーブファイトではKO勝ちを収めている林に白羽の矢が立った。
挑戦者は林、萩原を破った佐々木洵樹
「K-1 KRUSH FIGHT.107」（11月8日、東京・後楽園ホール）の第1弾カード発表会見が9月18日、都内で開催された。
バンタム級王者・晃貴が佐々木洵樹を相手に2度目の防衛戦に臨む。
晃貴は今年1月に行われた「第4代Krushバンタム級王座決定戦」で萩原秀斗を破り王座を獲得。4月にはかつて敗れている隼也ウィラサクレックを相手に初防衛戦に臨み、リベンジに成功し初防衛を果たした。
この勝利で6月に行われた「K-1スーパー・バンタム級世界最強決定トーナメント」でK-1初出場を果たしたのだが、1回戦でサンベル・ババヤンに判定負けを喫し、今回はそれ以来の復帰戦となる。
対する佐々木洵樹はプロボクシングで23戦19勝（7KO）4敗のキャリアを誇る。KRUSHでは2戦2勝（1KO）だが、K-1にも出場経験のある林勇汰に判定勝ち、今回のベルトの王座決定戦に出場した萩原秀斗にKO勝ちという実績が認められ今回の王座挑戦となった。
晃貴は「このベルトは誰にも渡さない。必ず勝つ。前回はK-1という大舞台で戦うチャンスもらったのに負けてしまった。またK-1のリングに戻るまでは負けられない。この試合は必ず勝つ。（佐々木は）POWER OF DREAMの独特のリズムや長身からくる左ストレートに気を付けたい」
ワンが頭を抱え強烈なヒザ蹴りも…K-1ルールでは反則
「K-1 KRUSH FIGHT.105」（9月16日、東京・後楽園ホール）でライト級のワンマッチが2試合行われた。
昨年末の大阪大会で行われた「K-1ライト級世界最強決定トーナメント」の準優勝者・大沢文也が中国のワン・ジーウェイと対戦した。
大沢は当初は7月の日中対抗戦で卜部功也をKOしたジュー・シュアイと対戦予定だったがジューのケガで対戦相手がワンに変更。前日会見では「強い相手に変更になった」とぼやきながらも「明日は僕がメインだと思っている」と意気込み、この日の試合に臨んだ。
大沢は1R序盤から飛び込んでの左フックをヒットさせるなど軽快な動きを見せる。ワンも飛びヒザで応戦するなど好勝負の予感が漂った。しかし大沢が前に出たところで、ワンがヒザを大沢の顔面に突き上げると大沢は前のめりにダウン。
ここでレフェリーがタイムを要求したのだが、ゴングが鳴らされてしまうアクシデント。
K-1グループのルールでは頭を抱え込んでの攻撃は反則となることから、映像で確認したところ、ワンがパンチの流れで頭を抱え込む形になり、そこでヒザ蹴りを放ってしまったことが確認され反則となった。
